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若くしてのデビュー以来、ジャジーなビートに繊細な語り口のラップを乗せるスタイルを確立。今作では盟友Pigeondustや、1Co.INR、ロシアの次世代ビートメイカーbeefy808、デビュー・シングルをプロデュースしたOlive Oilがトラックを提供。ゲストには椿、ダースレイダー、壱タカシ、ハシシ(電波少女)、massiroといった様々な才能を持つアーティスト達が参加。Olive Oilが提供した2021年のジャズとでもいうべき前衛的な2曲や、先行で公開されたメッセージ・ソング"Attitude feat.壱タカシ"から、初セッションとなる電波少女のハシシとFWCのmassiroを迎えた"Beautiful feat.ハシシ&massiro"への流れで本作の大きなハイライト、メッセージとなる部分を表現するなど、楽曲のみならずコンセプトやアートワーク、ミックス、マスタリングに至るまで抜かり無く拘った作品。
1986年神奈川県産まれ。 2008年にアルバム「True BIues」でデビュー。 数枚のシングル、EP、アナログの発売を経て2nd.アルバム「SAME SAME BUT DIFFERENT」の発売を機に独立。 インディペンデントレーベル「forte」を立ち上げる。 そのレーベル名を冠した3rd.アルバム「forte」がスマッシュヒット。 サイバーエージェント社長の藤田晋も自身の著書に歌詞を引用するなど、音楽業界に留まらず大きな影響を与えた。また、社会問題に切り込んだリリックや姿勢にも注目が集まり、Ele-Kingをはじめとしたメディアで特集が組まれるなど、リリックのみでなく行動込みでコンシャスMCとして語られるようになる(後に音楽ライターの二木信の著書「しくじるなよルーディー」に掲載)。その後一時の活動休止などを経たが、復帰後もコンスタントに作品を発表。特に7th.アルバムにして初のセルフタイトルアルバム「HAIIRO DE ROSSI」以降、盟友でもありプロデューサー兼DJのPigeondustや、数多くの腕利きのアーティストのサポートもあり、HAIIRO DE ROSSI自身のバックグラウンドであるJAZZ、そしてコンシャスラップと呼ばれるそのラップに磨きをかけ、Jazz HIp Hopと CONSCIOUS RAPの代表的な存在となっている。
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