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VTuberグループ「ホロライブ」に所属し、「hololive IDOL PROJECT」に参加している「湊あくあ」「大空スバル」「桃鈴ねね」からなるユニット「NEGI☆U」の1stシングル。
表題曲、「つまりはいつもくじけない!」は2021年7月31日(土)より毎週土曜深夜2:00からABCテレビ・テレビ朝日系列全国24局ネット(『ANiMAZiNG!!!』枠)にて放送のTVアニメ『ジャヒー様はくじけない!』第1クールエンディング主題歌に、カップリング曲の「めいくあっぷとぅるぅ!」は毎週日曜日17時30分から文化放送超!A&G+にて放送中の『hololive IDOL PROJECT presents ホロライブアイドル道ラジオ~私たちの歌をきけッ!』7月11日(日)放送回以降計4回のエンディングテーマに決定しています。